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<!DOCTYPE html>

<title>Trinitromethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Trinitromethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Trinitromethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Nitroform

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CHN3O6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<ul><li>farbloser Feststoff (unterhalb des Schmelzpunktes)<a href="#cite_note-chemyq-1">[1]</a></li>

<li>stechend riechendes Öl (als Flüssigkeit)<a href="#cite_note-Explosivstoffe-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-236-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>151,04 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,806 g·cm−3<a href="#cite_note-Schoedel-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

25,35 °C<a href="#cite_note-Schoedel-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

48 °C (17 Torr)<a href="#cite_note-Explosivstoffe-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

gut löslich in Wasser<a href="#cite_note-chemyq-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4451 (24 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_510-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-5">[5]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Trinitromethan ist ein instabiles Nitro<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivat</a> des <a href="Methan" title="Methan">Methans</a> und damit ein <a href="Nitroalkane" title="Nitroalkane">Nitroalkan</a>. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit <a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a>, <a href="Dinitromethan" title="Dinitromethan">Dinitromethan</a>, Trinitromethan und <a href="Tetranitromethan" title="Tetranitromethan">Tetranitromethan</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Trinitromethan wurde zuerst 1857 in Form seines Ammoniumsalzes durch <a href="Leon_Nikolajewitsch_Schischkow" title="Leon Nikolajewitsch Schischkow">Leon Nikolajewitsch Schischkow</a> hergestellt. Im Jahr 1918 wurde eine Synthese durch die kombinierte <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> und <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> entwickelt<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>, die eine industrielle Herstellung erlaubt.<a href="#cite_note-Wetterholm-8">[8]</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-2">[2]</a> Hierbei werden die beiden Reaktanden in einem Rohrreaktor im Gegenstromprinzip umgesetzt.<a href="#cite_note-Wetterholm-8">[8]</a> Im Labor kann es ebenfalls durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Tetranitromethan unter milden <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> Bedingungen gewonnen werden.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Auch die Herstellung durch Reaktion von Salpetersäure mit <a href="Isopropylalkohol" class="mw-redirect" title="Isopropylalkohol">Isopropylalkohol</a> ist möglich.<a href="#cite_note-US4122124-10">[10]</a> Das Ammoniumsalz entsteht bei der Einwirkung von Wasser oder Alkohol auf Trinitroacetonitril.<a href="#cite_note-RE-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Trinitromethan ist eine starke Säure.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Die farblose freie Säure ist instabil, das intensiv gelbe <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> (NO2)3C− in wässriger Lösung stabil.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Für Trinitromethan können zwei <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomere</a> Strukturen formuliert werden. Das Gleichgewicht liegt fast vollständig auf der Seite der C-H-aciden Struktur. Quantenchemische Berechnungen ergeben eine Differenz der freien Enthalpie von 33,0 kJ·mol−1 zur N-OH-aciden Struktur.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Das <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">1H-NMR-Spektrum</a> zeigt nur ein einziges Signal bei 7,52 ppm für die C-H-Funktion.<a href="#cite_note-Hofmann-15">[15]</a> In der Reihe der Nitromethane ist dies die größte Verschiebung gegenüber Methan mit 0,33 ppm, Nitromethan mit 4,28 ppm und Dintromethan mit 6,10 ppm.<a href="#cite_note-Hofmann-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

Mittels <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC</a> wurde ab 128 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −502 kJ·mol−1 bzw. −3350 kJ·kg−1 gemessen.<a href="#cite_note-Grewer-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Trinitromethan selbst kann nicht als sprengkräftige Substanz verwendet werden.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-2">[2]</a> Es dient aber als Ausgangssubstanz zur Herstellung von Sprengstoffen und Treibstoffen.<a href="#cite_note-US4122124-10">[10]</a> Die Umsetzung mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> ergibt das Trinitroethanol, von welchem sich die sprengkräftigeren Verbindungen Di(2,2,2-trinitroethyl)harnstoff und Di(2,2,2-trinitroethyl)nitramin ableiten lassen.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Trinitromethan explodiert bei raschem Erhitzen heftig.<a href="#cite_note-RE-11">[11]</a> Auch Lösungen mit einem Wassergehalt von weniger als 55 % können sich noch explosiv zersetzen.<a href="#cite_note-Wetterholm-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-chemyq-1">↑ <a href="#cite_ref-chemyq_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemyq_1-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemyq.com/En/xz/xz1/7688jhtxc.htm">Trinitromethane (Chemyq)</a>

</li>

<li id="cite_note-Explosivstoffe-2">↑ <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_2-4">e</a> Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

</li>

<li id="cite_note-Schoedel-3">↑ <a href="#cite_ref-Schoedel_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Schoedel_3-1">b</a> Schoedel, H.; Dienelt, R.; Bock, H.: <cite style="font-style:italic">Trinitromethane</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Crystallographica_C" class="mw-redirect" title="Acta Crystallographica C">Acta Crystallographica C</a></cite>. 50. Jahrgang, Nr. 11, 1994, S. 1790–1792, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0108270194002131">10.1107/S0108270194002131</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Trinitromethane&rft.au=Schoedel%2C+H.%3B+Dienelt%2C+R.%3B+Bock%2C+...&rft.date=1994&rft.doi=10.1107%2FS0108270194002131&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Acta+Crystallographica+C&rft.pages=1790-1792&rft.volume=50.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_510-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_510_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.

</li>

<li id="cite_note-NV-5"><a href="#cite_ref-NV_5-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> K.J.P. Orton: B.P. 125.000 (1918)

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Orton, K. J. P.; McKie, P. V.: <cite style="font-style:italic">XXXVI.—The action of nitric acid on unsaturated hydrocarbons. The action of nitric acid on acetylene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_Chemical_Society" title="Journal of the Chemical Society">Journal of the Chemical Society</a></cite>. 117. Jahrgang, 1920, S. 283–297, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/CT9201700283">10.1039/CT9201700283</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=XXXVI.%E2%80%94The+action+of+nitric+acid+on+unsaturated+hydrocarbons.+The+action+of+nitric+acid+on+acetylene&rft.au=Orton%2C+K.+J.+P.%3B+McKie%2C+P.+V.&rft.btitle=Journal+of+the+Chemical+Society&rft.date=1920&rft.doi=10.1039%2FCT9201700283&rft.genre=book&rft.pages=283-297&rft.volume=117.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Wetterholm-8">↑ <a href="#cite_ref-Wetterholm_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wetterholm_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Wetterholm_8-2">c</a> Wetterholm, A.: <cite style="font-style:italic">Production of trinitromethane on an industrial scale</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a></cite>. 19, Supplement 1. Jahrgang, 1963, S. 155–163, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2863%2980052-6">10.1016/S0040-4020(63)80052-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Production+of+trinitromethane+on+an+industrial+scale&rft.au=Wetterholm%2C+A.&rft.btitle=Tetrahedron&rft.date=1963&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2863%2980052-6&rft.genre=book&rft.pages=155-163&rft.volume=19%2C+Supplement+1.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V.: <cite style="font-style:italic">Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Molecular Structure</cite>. 520. Jahrgang, Nr. 1–3, 2000, S. 221–228, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-2860%2899%2900333-6">10.1016/S0022-2860(99)00333-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Synthesis+and+structural+analysis+of+some+trinitromethanide+salts&rft.au=Gakh%2C+A.+A.%3B+Bryan%2C+J.+C.%3B+Burnett%2C+...&rft.date=2000&rft.doi=10.1016%2FS0022-2860%2899%2900333-6&rft.genre=journal&rft.issue=1-3&rft.jtitle=Journal+of+Molecular+Structure&rft.pages=221-228&rft.volume=520.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-US4122124-10">↑ <a href="#cite_ref-US4122124_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-US4122124_10-1">b</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=4122124A&FT=D&KC=A">US4122124A</a>: Production of trinitromethane. Angemeldet am 5. Dezember 1977, veröffentlicht am 24. Oktober 1978, Anmelder: Rockwell International Corp, Erfinder: Milton B. Frankel et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4122124A&rft.applcc=US&rft.title=Production+of+trinitromethane&rft.inventor=Milton+B.+Frankel+et+al&rft.assignee=Rockwell+International+Corp&rft.appldate=1977-12-05&rft.pubdate=1978-10-24">‌

</li>

<li id="cite_note-RE-11">↑ <a href="#cite_ref-RE_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-RE_11-1">b</a> Richard Escales; Nitrosprengstoffe, S. 200, ISBN 978-3-8330-0114-7.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Shechter, H.; Cates, H. L. Jr.: <cite style="font-style:italic">Addition Reactions of Trinitromethane and α,β-Unsaturated Ethers</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organic_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Organic Chemistry">Journal of Organic Chemistry</a></cite>. 26. Jahrgang, Nr. 1, 1961, S. 51–53, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01060a010">10.1021/jo01060a010</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Addition+Reactions+of+Trinitromethane+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Ethers&rft.au=Shechter%2C+H.%3B+Cates%2C+H.+L.+Jr.&rft.date=1961&rft.doi=10.1021%2Fjo01060a010&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=51-53&rft.volume=26.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A.: <cite style="font-style:italic">Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Russian Chemical Bulletin</cite>. 11. Jahrgang, Nr. 4, 1962, S. 552–559, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00904751">10.1007/BF00904751</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Spectrophotometric+Determination+of+the+Dissociation+Constants+of+Aliphatic+Nitro+Compounds&rft.au=Novikov%2C+S.+S.%3B+Slovetskii%2C+V.+I.%3B+Shevelev%2C+...&rft.date=1962&rft.doi=10.1007%2FBF00904751&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Russian+Chemical+Bulletin&rft.pages=552-559&rft.volume=11.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Brand, H.; Liebman, J. F.; Schulz, A.: <cite style="font-style:italic">Cyano-, Nitro- and Nitrosomethane Derivatives: Structures and Gas-Phase Acidities</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="European_Journal_of_Organic_Chemistry" title="European Journal of Organic Chemistry">European Journal of Organic Chemistry</a></cite>. 2008. Jahrgang, Nr. 27, 2008, S. 4665–4675, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejoc.200800583">10.1002/ejoc.200800583</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Cyano-%2C+Nitro-+and+Nitrosomethane+Derivatives%3A+Structures+and+Gas-Phase+Acidities&rft.au=Brand%2C+H.%3B+Liebman%2C+J.+F.%3B+Schulz%2C+...&rft.date=2008&rft.doi=10.1002%2Fejoc.200800583&rft.genre=journal&rft.issue=27&rft.jtitle=European+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=4665-4675&rft.volume=2008.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hofmann-15">↑ <a href="#cite_ref-Hofmann_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hofmann_15-1">b</a> Hofmann, W.; Stefaniak, L.; Urbanski, T.; Witanowski, M.: <cite style="font-style:italic">Proton Magnetic Resonance Study of Nitroalkanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. 86. Jahrgang, Nr. 4, 1964, S. 554–558, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01058a005">10.1021/ja01058a005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=Proton+Magnetic+Resonance+Study+of+Nitroalkanes&rft.au=Hofmann%2C+W.%3B+Stefaniak%2C+L.%3B+Urbanski%2C+...&rft.date=1964&rft.doi=10.1021%2Fja01058a005&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=554-558&rft.volume=86.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Gregory R. Fulmer, Alexander J. M. Miller, Nathaniel H. Sherden, Hugo E. Gottlieb, Abraham Nudelman, Brian M. Stoltz, John E. Bercaw, Karen I. Goldberg: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Organometallics</cite>. Band 29, 2010, S. 2176–2179, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/om100106e">10.1021/om100106e</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trinitromethan&rft.atitle=NMR+Chemical+Shifts+of+Trace+Impurities%3A+Common+Laboratory+Solvents%2C+Organics%2C+and+Gases+in+Deuterated+Solvents+Relevant+to+the+Organometallic+Chemist&rft.au=Gregory+R.+Fulmer%2C+Alexander+J.+M.+Miller%2C+Nathaniel+H.+Sherden%2C+...&rft.btitle=Organometallics&rft.date=2010&rft.doi=10.1021%2Fom100106e&rft.genre=book&rft.pages=2176-2179&rft.volume=29" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Grewer-17"><a href="#cite_ref-Grewer_17-0">↑</a> T. Grewer: Thermal Hazards of Chemical Reactions, Industrial Safety Series Vol. 4, Elsevier Amsterdam, 1994, ISBN 0-444-89722-4, S. 388.

</li>

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